4-Hidroksi salisilaldehit ile izoforondiaminin schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, biyolojik aktiviteleri ve kuramsal çalışmaları - Beran, Berk; Kaya, Yunus; Bursa Teknik Üniversitesi Kimya Ana Bilim Dalı; Lisansüstü Eğitim Enstitüsü (Bursa, 2023)
Günümüzde schiff bazları kolay sentezlenebilmesinden ve kimya, biyoloji, ilaç kimyası gibi birçok alanda kullanımından dolayı önemli bir yere sahiptir. Schiff bazları, herhangi bir birincil amin, belirli koşullar altında bir aldehit veya bir keton ile reaksiyona girdiğinde oluşur. Schiff bazlarının antibakteriyel, antifungal, antikanser, antioksidan, antienflamatuar, antimalaryal, antiviral aktivite gibi uygulama alanlarında etkili oluğu bilinmektedir. Bu durum göz önünde bulundurulduğunda yeni schiff bazlarının sentezlenmesi, deneysel ve teorik olarak karakterizasyonunun gerçekleştirilmesi, deneysel ve teorik olarak antibakteriyel aktivitelerinin incelenmesi düşünülmüştür. Bu çalışmada 4 hidroksi salisilaldehit ve izoforondiamin (IPDA) 1:1 ve 2:1 oranda kullanılarak ((((5-amino,1,3,3trimetilsikloheksil)metil)imino)metil)benzen-1,3-diol (L1) ve ((((2,4-dihidroksibenziliden)amino)1,3,3trimetilsikloheksil)metil)imino)metil)benzen-1,3-diol (L2) ligandları sentezlenmiştir. Sentezlenen ligandlar FT-IR, Uv-Gör., NMR spektroskopik yöntemleri ve elementel analiz kullanılarak karakterize edilmiştir. Sentezlenen ligandların optimizasyonları, bağ açıları, bağ uzunlukları, HOMO-LUMO, bant aralığı enerjileri, MEP haritaları, bazı fizikokimyasal özellikleri, FT-IR, Uv-Gör., NMR gibi spektroskopik verileri gaussian paket programı yardımıyla DFT/B3LYP metodu 6-311++G(d,p) taban kümesi kullanılarak hesaplanmıştır. L2 ligandının karakterizasyonunu desteklenmesi için elementel analiz yapılarak yapısı aydınlatılmıştır. Sentezlenen ligandların E.coli ve S.aureus bakterilerine karşı antibakteriyel özellikleri disk difüzyon metodu kullanılarak incelenmiştir. Sentezlenen ligandların teorik olarak E.coli ve S.aureus bakterilerine karşı antibakteriyel özellikleri moleküler docking yöntemi kullanılarak autodock vina programı ile hesaplanmıştır. Sentezlenen ligandların FT-IR spektroskopisine bakıldığında 4 hidroksi salisilaldehitte bulunan karbonil (C=O) bandının kaybolarak yerini schiff bazında bulunan imin (C=N) bandının aldığı gözlemlenmiştir. 3000 cm-1 dalga boyunun üstündeki bölgede bulunan bant aromatik halkayı ve 3000 cm-1 dalga boyunun altındaki bölgede bulunan bant alifatik grupları göstermektedir. Sentezlenen ligandların 1H-NMR spektroskopisinde 8-8.50 ppm aralığında ve 13C-NMR spektroskopisinde 160-170 ppm aralığındaki pikler imin (-CH=N-) grubunun göstergesidir. Sentezlenen ligandların bakterilerin bulunduğu agar üzerinde herhangi bir alan oluşturmamaları bu ligandların antibakteriyel aktivitesinin zayıf olduğunu göstermektedir.
Tez (Yüksek Lisans) -Bursa Teknik Üniversitesi Lisansüstü Eğitim Enstitüsü,2023
Kaynakça 48-52 sayfa
Keywords: Schiff bazı; Antibakteriyel